Hallo,
klingt interessant. Sind das Stiefel mit Absatz oder ohne? Und trägst Du die nur zuhause oder auch auf der Straße manchmal?
Ich habe die Erfahrung gemacht, daß Damenstiefel mit flachem, breitem Absatz nicht so auffällig sind und die ziehe ich manchmal dann auch auf der Straße an.
Was das Material betrifft, so habe ich das Gefühl, bei Leder dauert es etwas, bis das Material sich anpasst. Dein Tip ist da sicherlich hilfreich. In Kunststoff-/Kunstlederstiefel sollte das Anziehen mit einem stabilen Metall-Schuhlöffel gut möglich sein. Allerdings wenn es keine Schnürstiefel sind, ist es schwierig mit der Ferse über die Engstelle oberhalb der Fersenkappe zu kommen.

Hast Du die 38er S-Oliver-Stiefel inzwischen bereits anprobieren können?